Заснований у другій половині ХІ століття Всеволодом Ярославовичем як родовий монастир. У 1070-88 на території монастиря збудований Михайлівський собор. У 1096 році монастир був атакований половцями. У 1199-1200 роках під стінами собора київський зодчий П.Мілонег збудував систему укріпних споруд. 

Ансамбль монастиря склався у 17-18 століттях, коли стародубський полковник М.А.Міклашевський звів п'ятибанний Георгіївський собор та трапезну (1686-1701), а гетьман Данило Апостол - дзвінницю (1723-33) у стилі українського бароко. Закритий за радянських часів з 1945 року монастир став частиною Ботанічного саду. Тут був Інститут Археології АН СРСР. З 1992 року тут знову ведуться служби.