Основан по 2-й пол. 11 в. князем Всеволодом Ярославичем как родовой монастырь. в 1070-88 на терр. монастыря сооружен Михайловский собор. В 1096 году монастырь подвергся нападению половцев. в 1199-1200 под стенами собора киевский зодчий П.Милонег построили систему подпорных сооружений. Сам ансамблю окончательно сложился к 17 - нач. 18 в. , когда стародубский полковник М.А. Миклашевский возвёл здесь каменный пятикупольный георгиевский собор и трапезную (1686-1701), а гетьман Данило Апостол - -колокольню (1723-33) в стиле украинского барокко.
В конце 20-х годов ХХ века монастырь закрыла советская власть. С 1945 г. Выдубецкий монастырь вошел в зону Ботанического сада АН УССР. В советское время на территории монастыря располагался Институт археологии АН УССР. В 1967 – 1982 гг. все здания ансамбля были отреставрированы под руководством Р. П. Быковой. В 1992 г. монастырь возобновил свою церковную жизнь. Сейчас монастырь занимает община украинской православной церкви (Киевский патриархат).