На подвір'ї Дальніх печер, ліворуч від виходу з дерев'яної галереї, що веде з Ближніх печер до Дальніх, стоїть невелика однокупольна Аннозачатіївська церква. Побудована вона над входом до Дальніх печер у 1679 р. на пожертви киянина Олександра Новицького. Нижня її частина була кам'яною, верхня - дерев'яною. У 1763 р. дерев'яний дах було замінено на залізний, а грушеподібну баню вкрито червоним листовим золотом. З церкви був проритий вхід до печер, який пізніше був закритий через високий рівень ґрунтових вод. У 1769 р. його відновили. Через численні зсуви ґрунту церкву часто ремонтували, стіни укріплювали контрфорсами-підпірками. На початку ХІХ ст. у стінах утворилися глибокі тріщини. Було вирішено побудувати нову церкву. Розроблений у 1809 році архітектором Олександром Якушкіним (в чернецтві ієромонах Арсеній, який згодом був похований поруч з Аннозачатіївською церквою у склепі, спорудженому ним самим) проект перебудови храму був втілений майстром Василем Сєріковим, який закріпив на дерев'яних стовпах металевий дах із банею, розібрав старі й звів нові кам'яні стіни. Наприкінці ХІХ ст., під час реставрації, зведено новий дах, а грушеподібну баню замінено на шатрову.